Glükoolhappe valem. Glükoolhappe struktuurvalem. Glükoolhappe omadused

Jelena Hernandez Marina Krjutškova

Sissejuhatus

Esimest korda kosmeetikas alguses 90 -x aastat, a-hüdroksühapped (alfa-hüdroksühapped, AHA) on kiiresti kosmeetikaturu vallutanud. Tänapäeval on see üks populaarsemaid koostisosi mitmesugustes ilutoodetes.

Meie toimetajate koostatud materjalis koos toorainefirmade spetsialistide, tuntud professionaalsete kosmeetikasarjade konsultantide ja praktiseerivate arstidega räägime AHA bioloogilisest toimest nahas, AHA-d sisaldavate preparaatide väljatöötamise põhimõtetest ja nendest. kasutamine kosmetoloogilises praktikas.

MidaAHA

Orgaanilisi aineid, milles on erinevad funktsionaalrühmad, nimetatakse segafunktsiooniga ühenditeks. Selliste ühendite hulka kuuluvad ka hüdroksühapped, millel koos happe (karboksüül) rühmaga -COOH on hüdroksüül (alkohol) rühm -OH. Nomenklatuuri levinud versiooni järgi tähistatakse süsinikuaatomit, millega karboksüülrühm on seotud, tähega a, millele järgneb süsinik - (3 ja nii edasi, vastavalt kreeka tähestikule. Piisavalt pika ahelatega tähistatakse tavaliselt karboksüülrühmast kõige kaugemal asuvat aatomit Vastavalt sellele, kui hüdroksüülrühm asub a-süsiniku aatomi juures, siis nimetatakse sellist ühendit a-hüdroksühappeks (AHA), y (3-aatom - (3 -hüdroksühape (BHA) jne) (joonis 1).

Looduses kõige levinumad karboksüülhapete (AHA) se-hüdroksüderivaadid. Neid saadakse taimede suhkrureast, aga ka mõnest bioloogilisest ainest. Näiteks glükoolhapet eraldub suhkruroost, piimhapet hapupiimast, veinihapet vanast veinist, sidrunihapet tsitrusviljadest ja õunast, nagu arvata võib, õuntest. Puuviljadest saadud hüdroksühappeid nimetatakse sageli puuviljahapeteks.

nosn 2 coosn 2 coon o /: \ o (C 2 H 2 0 2) x

glükoliid MÄND 2 polüglükoliid

karboksümetüülhüdroksüatsetaat

Riis. 2. Ühendid, mis tekivad glükoolhappe molekulide reageerimisel üksteisega

G Lükoolhape (oksüäädikhape) on hüdroksühapete reas esimene ja väikseim: see sisaldab ainult kahte süsinikuaatomit. Nagu teisedki AHA-d, lahustub glükoolhape väga polaarsetes lahustites (vesi, metanool, etanool, atsetoon, äädikhape, etüülatsetaat), lahustub kergelt etüüleetris ja praktiliselt ei lahustu mittepolaarsetes hüdrofoobsetes küllastunud süsivesinikes. Üksteisega reageerivad glükoolhappe molekulid on võimelised muutuma lineaarseteks polüesteroligomeerideks, glükoliidide tsüklilisteks dimeerideks, lineaarseteks dimeerideks ja polümeerideks (joonis 2). Koos teiste AHA-dega võib glükoolhape moodustada ka biolagunevaid estri kopolümeere. Nende kopolümeeride omadused (lagunemiskiirus, vees lahustuvus jne) määratakse nende koostise ja molekulmassi järgi. Mikrosfäärilised osakesed, mida peetakse paljulubavateks ravimite kandjateks, on valmistatud vees halvasti lahustuvatest kopolümeeridest.

AHA vees lahustuvaid vorme kasutatakse dermatoloogilistes ja kosmeetilistes preparaatides, milles need mõjutavad naha seisundit molekulaarsel, raku- ja koetasandil.

Bioloogilised mõjudAHA

Esimene mainimine glükoolhappe nahal kasutamise kohta pärineb 1974. aastast. Kaubik Scoth ja Yu, Uurides erinevate ravimite toimet ihtüoosi korral, leidsid nad, et glükoolhape on võimeline kontrollima epidermise keratiniseerumise protsessi, nõrgendades korneotsüütide vahelist adhesiooni. Sarnaseid toimeid on leitud ka teiste AHA-de puhul. Seejärel tehti kindlaks AHA terapeutiline efektiivsus kõigi hüperkeratoosi vormide korral. Edasised uuringud on näidanud, et AHA-d läbivad kergesti sarvkihti, jõuavad epidermise alumistesse kihtidesse ja isegi läbi basaalmembraani pärisnahasse (joonis 3).

Kooriv toime

AHA-de üks peamisi koorivaid toimeid on seotud nende võimega nõrgendada sarvrakkude sidusust. AHA-d ei põhjusta sarvkihi ülemistes kihtides korneotsüütide lagunemist, kuid mõjutavad sarvrakkude sidusust selle alumistes, nooremates kihtides (joonis 3). Selle poolest erinevad need põhimõtteliselt tõelistest keratolüütilistest ainetest – tugevatest hapetest, leelistest, tioolidest ja denatureerivatest ainetest, nagu uurea ja liitiumisoolad suurtes kontsentratsioonides.

Sarvkihi paksuse normaalsetes ja patoloogilistes tingimustes määravad kaks vastandlikku tegurit - need, mis nõrgendavad sarvrakkude ühtekuuluvust, ja need, mis seda suurendavad. Korneotsüütide sidususes osalevad kovalentsed (näiteks disulfiid-, peptiid- ja intersahhariidid) ja mitmesugused mittekovalentsed (sh ioonsed) sidemed. Kõige tavalisem mittekovalentne side, millel puudub väljendunud ioonne iseloom, on vesinikside. See on väga nõrk ja kergesti hävitatav selliste ainete poolt nagu liitiumbromiid, uurea ja leelised, mis toimivad keemiliste denaturantidena (kaotroopsed, st segavad reaktiivid). Molekulidevaheline vesinikside nõrgeneb ka veega lahjendamisel konkurentsi tõttu lahustunud aine molekulide ja veemolekulide endi vahel, mis on väga altid vesiniksidemetele. Ioonsed sidemed tekivad vastupidiselt laetud rühmade vahel - negatiivsed (näiteks karboksüül, sulfaat, fosfaat) ja positiivsed (aluseliste aminohapete aminorühmad).

N
Tuletame meelde, et epidermise sarvkiht koosneb korneotsüütidest (sarvrakkudest), mille vahel on neid koos hoidev lipiidikiht. See kiht on kõige enam arenenud sarvkihi keskel, kuid granuleeritud kihi ülemineku tasemel sarvkihile on see kiht endiselt nõrgalt väljendunud. Siin on rakkude vahel endiselt veefaas ja korneotsüütide kohesioon toimub peamiselt ioonsete interaktsioonide tõttu. Need interaktsioonid on tingitud mitmesuguste biomolekulide laetud rühmade olemasolust rakupinnal, mis moodustavad rakumembraane – mukopolüsahhariidid, glükoproteiinid, väävlit sisaldavad steroolid ja fosfolipiidid (joonis 4).

Ioonsed sidemed ja vastavalt ka korneotsüütide ühtekuuluvus määratakse kolme peamise teguriga:

rakkude vaheline kaugus ehk teisisõnu positiivsete ja negatiivsete rühmade vahel naaberrakkude pinnal;

rakkudevaheline keskkond;

laengutihedus ehk positiivsete ja negatiivsete rühmade arv korneotsüütide rakuseinte pinnaühiku kohta.

Ühe või mitme teguri mõjutamisel on võimalik moduleerida korneotsüütide ühtekuuluvustugevust. Seega suureneb sarvkihi hüdratatsiooniga sarvrakkude vaheline kaugus ja seega ka sarvrakkude rakuseinte vastaslaengute vaheline kaugus, mis viib ühtekuuluvusjõu vähenemiseni.

Mis puudutab erinevate laetud rühmade jaotumist ja tihedust rakupinnal, siis seda protsessi juhib jood mitmete ensüümide poolt. Kõige "liikuvamad" on sulfaat- ja fosfaatrühmad, mida tavalised epidermise ensüümid, sulfataasid ja fosfataasid kergesti lõhustavad. Amino- ja karboksürühmi on raskem eemaldada, seetõttu on nende arv rakupinnal enam-vähem konstantne.

Hiljuti leiti, et X-seotud ihtüoosi korral esineb kaasasündinud sulfataasi aktiivsuse puudulikkus naha fibroblastides, kultiveeritud keratinotsüütides, kogu epidermises ja sarvkihis, aga ka teistes kudedes. Seega on sulfaatrühmade arvu kontroll ebapiisav ja nende tihedus rakupinnal suureneb. Selle tulemusena suureneb sarvrakkude vahelise adhesiooni tugevus, deskvamatsiooniprotsess on pärsitud ja sarvkiht muutub tavapärasest paksemaks ja tihedamaks.

AHA-d on tõhusad mis tahes hüperkeratoosi vormis. Arvatakse, et need mõjutavad mõnede ioonsidemete moodustamises osalevate ensüümide aktiivsust. Selle protsessi täpne mehhanism pole täielikult teada. Ilmselt ilmneb mõju ensüümidele korraga mitmel viisil (joonis 5). Näiteks on teada, et AHA-d võivad asendada sulfaat- ja fosfaatrühmi reaktsioonides, mida katalüüsivad sulfaattransferaasid, fosfotransferaasid ja kinaasid. Need ensüümid vastutavad mukopolüsahhariidide, glükoproteiinide, steroolide ja fosfolipiidide sulfatsiooni ja fosforüülimise eest rakupinnal. Samuti on teada, et mõned AHA-d pärsivad otseselt fosfotransferaaside ja kinaaside ensümaatilist aktiivsust. Seega inhibeerib sidrunhape oluliselt glükoos-6-fosfotransferaasi ja fosfofruktokinaasi. Lisaks võivad AHA-d toimida fosfaatrühmade aktseptoridena, moodustades fosforüülitud AHA-sid.

D Väikeste hüdrofiilsete AHA molekulide jaoks ei ole sarvkiht takistuseks: nad saavad sellest üsna kergesti üle ja satuvad teralise kihi rakkudevahelisse vesikeskkonda, kus nad interakteeruvad sarvrakkudega. Mida väiksem on AHA molekul, seda paremini läbib see sarvkihti. Glükoolhappel on parim läbitungimisvõime just selle väiksuse tõttu. Erinevalt hüdrofoobsetest retinoididest ei vaja AHA-d spetsiaalseid retseptoreid, mis seovad neid rakkude plasmamembraanidel. Korneotsüütide adhesiooni nõrgenemine teralise kihi tasemel aitab kaasa nende kiiremale levikule sarvkihti ja sellele järgnevale hülgamisele (koorimisele). See toimib signaalina aluseks olevate keratinotsüütide jagunemiseks ja diferentseerumiseks. Seega väheneb epidermise peamiste rakkude elutsükkel - basaalrakust (keratinotsüüdist) kuni sarvestunud skaalani (korneotsüüdid). Samal ajal väheneb sarvkihi paksus, mille määrab epidermise uuenemise kiirus ja soomuste koorumise kiirus nahapinnalt.

Tasakaalustamatus basaalkihi rakkude koorimise ja jagunemise protsesside vahel koos keratinotsüütide diferentseerumise halvenemisega on mitmete patoloogiate aluseks, nagu hüperkeratoos (ihtüoos, keratodermiin), parakeratoos (psoriaas), düskeratoos (Darnie tõbi, S. Boweni tõbi). haigus). Vananevas nahas kaasneb basaalkihi rakkude mitootilise aktiivsuse vähenemisega tavaliselt hiline koorimine, mis viib sarvkihi paksenemiseni. Nendel juhtudel on ANA preparaatide kasutamine üsna õigustatud, kuna nende toime tulemuseks on sarvkihi paksuse vähenemine ja epidermise kiirem uuenemine.

Sarvkihi PA barjääri funktsiooni mõju

Tekib küsimus: kas suurenenud ketendus toob kaasa sarvkihi barjäärifunktsiooni nõrgenemise? Fartasch et al. viis läbi rea katseid, mille käigus uuriti AHA mõju sarvkihile, kasutades morfoloogilisi ja biofüüsikalisi meetodeid. Kolme nädala jooksul kanti vabatahtlike küünarvarre siseküljele kaks korda päevas 4% glükoolhappe preparaati ja seejärel tehti töödeldud ala biopsia. Elektronmikroskoopiaga uuriti: 1) sarvkihi morfoloogiat ja paksust, 2) lamellkehasid ja lipiidikihtide organiseeritust ning 3) sarvrakkude adhesiooni. Lisaks hinnati transepidermaalset veekadu (TEWL) ja sarvkihi hüdratatsiooniastet enne ja pärast töötlemist. Selgus, et epidermise tuumakihtides morfoloogilisi muutusi ei toimunud: teralise kihi rakkudes esinesid normaalsed lamellkehad ning sarvkihi lipiidkihi struktuur pärast naha töötlemist glükoolhappega ei muutunud. Samuti ei muutunud TEPV indikaator, mille järgi hinnatakse sarvkihi barjääriomadusi. Need andmed koos teiste autorite andmetega näitavad, et AHA-d mõjutavad spetsiifiliselt korneotsüütide ühtekuuluvust, rikkumata sarvkihi barjääri.

Lisaks on tõendeid selle kohta, et mõned AHA-d avaldavad positiivset mõju keramiidide sünteesile – sarvkihi rakkudevaheliste lipiidikihtide kõige olulisematele komponentidele. Ettevõtte teadlased uurivad piimhappe isomeeride mõju keramiidide biosünteesile ja sarvkihi barjääri seisundile. Unilever leidis, et piimhape mitte ainult ei suurenda keramiidide koguhulka sarvkihis, vaid moduleerib ka rakkudes sünteesitud keramiidide tüüpi. Nagu teate, mängivad keramiidid 1 erilist rolli sarvkihi terviklikkuse säilitamisel. Nende hulka kuuluvad pika ahelaga polüküllastumata rasvhapped, peamiselt linoolhape (75-80%). Nad täidavad sarvkihi lipiidstruktuurides neetide rolli, tungides külgnevatesse lipiidikihtidesse ja kinnitades need üksteise külge. Linoleaati sisaldavate keramiidide 1 defitsiidi korral on häiritud lipiidbarjääri normaalne struktuur, mille tulemusena suureneb sarvkihi läbilaskvus. See esineb atoopilise dermatiidi, asendamatute rasvhapete puuduse, akne korral. Eksperimentides in vivo ja in vitro näidati, et piimhappe L-enantiomeer (optiline isomeer) stimuleerib polüküllastumata rasvhapete sabasid sisaldavate keramiidide 1 sünteesi. Inimese keratinotsüütide kultuuri 24-tunnisel inkubeerimisel 20 mM piimhapet sisaldavas söötmes muutub sünteesitud lipiidide kvalitatiivne koostis: lisaks kultuuris rakkude lipiidide metabolismile iseloomulikele keramiididele 2 ilmnevad keramiidid 1 ja 3. Kvalitatiivne keramiidide 1 analüüs pärast igakuist 4% L-piimhappe vesilahuse kasutamist vabatahtlike küünarvarrele näitas, et linoleaati ja oleaati sisaldavate keramiidide 1 suhe 1 suureneb järsult.

Mõju sõltus sellest, millist piimhappe optilist isomeeri kasutati. Eksperimentides in vitro L-vorm oli palju efektiivsem kui D-vorm (keramiidi sünteesi suurenemine vastavalt 300 ja 100%). Eksperimentides in vivo ainult L-isomeer osutus tõhusaks. Seega suurendas L-vormiga losjoon sünteesi 48%, DL-vormiga 25% ja D-vormil põhinev losjoon ei avaldanud mingit mõju. Mõju epidermise barjäärifunktsioonile tõendab TEPV mõõtmine eelnevalt naatriumlaurüülsulfaadiga ärritunud nahapiirkonnas. Selle koha töötlemine L-piimhappega kiirendas barjääri taastumist, samas kui D-vorm oli ebaefektiivne.

AHA-de kirjeldatud toime epidermise lipiidide biokeemiale on üks väheseid teadaolevaid mehhanisme nende toimel epidermise seisundile.

Niisutav toime

Korneotsüütide sidususe vähenemine mõjutab teist väga olulist parameetrit, mis suuresti määrab naha välimuse – emüdermise hüdratatsiooni."Vesi annab olulise panuse epidermise üldisesse niisutusse", mida säilitab hügroskoopse kompleks. molekulid, mida nimetatakse looduslikuks niisutusfaktoriks (looduslik niisutav tegur, NMF). Korneotsüütides asuv NMF annab sarvjastele soomustele elastsuse ja mehaanilise tugevuse. NMF on paremini arenenud nooremates korneotsüütides. Kui korneotsüüdid liiguvad noBepxHocnrNMF-i poole, laguneb see järk-järgult ja sarvjas soomused muutuvad kuivemaks ja rabedamaks. Sarvjas soomuste kiire slushyva-nis ja epidermise uuenemine toob kaasa asjaolu, et funktsionaalselt aktiivse NMF-i ja sellest tulenevalt sellega seotud vee sisaldus suureneb nahas. Parim niisutav toime on iseloomulik piimhappele, mis muuhulgas on otseselt NMF-i osa.

AHA-de tõttu suurendavad veesisaldust ka muud tegurid. Seega on hügroskoopsed AHA-molekulid võimelised siduma vett ja nahka tungides toimetama selle epidermise sügavamatesse kihtidesse. Lisaks suurendab epidermise barjäärifunktsiooni tugevdamine, samuti glükoosaminoglükaanide sünteesi stimuleerimine (vt allpool) naha vett säästvaid ja vett hoidvaid omadusi.

Põletikuvastane ja antioksüdantne toime„LITA on põletikuvastase toimega, mõjutades põletikumediaatoreid, vähendades superoksiidi ja hüdroksüülradikaali tootmist, osaledes B- ja T-lümfotsüütide funktsioneerimises.

Glükoolhappe fotoprotektiivse ja põletikuvastase toime kohta saadi huvitavaid ja esmapilgul mõnevõrra ootamatuid andmeid. Perricone ja DiNardo... Otsustati katsetada levinud arvamust, et naha töötlemine glükoolhappega tõstab naha tundlikkust päikesekiirgusele ehk teisisõnu põhjustab naha fotosensibilisatsiooni. Viidi läbi kaks katseseeriat. Esimeses seerias hinnati glükoolhappe põletikuvastast toimet erüteemi vastuse põhjal. Kahte sümmeetrilist ala vabatahtlike seljal kiiritati kolm korda UV-B minimaalse erüteemiannusega (MED). 4 tundi pärast kiiritamist kanti ühele alale glükoolhappega kreemi (õli-vees emulsioon, 12% glükoolhape, osaliselt neutraliseeritud ammooniumhüdroksiidiga pH väärtuseni 4,2) ja teisele platseebokreemi. Piirkondi töödeldi kreemiga 4 korda päevas. 48 tundi pärast viimast kreemi pealekandmist hinnati erüteemi suurust. Glükoolhappekreemiga töödeldud piirkonnas vähenes oluliselt erüteem.

Teises katseseerias kiiritati nelja ala vabatahtlike seljal:

I jagu(kontroll) kasutas antud subjekti DER määramiseks ja pärast kiiritamist ei töödeldud miski;

süžee2 24 h pärast kiiritamist hakati MED-i töötlema kahe AN A tootega - puhastusvedeliku ja õlivaba niisutava losjooniga (mõlemad sisaldasid 8% glükoolhapet ja nende pH oli 3,25); töötlemine viidi läbi 7 päeva jooksul;

süžee3 3 nädala jooksul enne kiiritamist töödeldi neid samade AHA-toodetega nagu saiti 2;

süžee4 töödeldi samamoodi nagu lõigus 3, kuid 15 minutit enne 6-minutilist kiiritamist kooriti see keemiliselt 50% glükoolhappe lahusega.

Selgus, et 2. piirkonnas, mida pärast kiiritamist raviti AHA toodetega, oli erüteemi aste 16% väiksem kui kontrollpiirkonnas 1. See viitab sellele, et nahk paraneb glükoolhappega ravimisel kiiremini. Jaotiste 1 ja 3 võrdlus näitas, et naha eeltöötlus glükoolhappega suurendab selle kiirguskindlust 2,4 korda. Naha keemiline koorimine enne kiiritamist (punkt 4) vähendab naha päikesekaitsetooteid peaaegu 2 korda võrreldes punktiga 3, kuid ka sel juhul on naha kiirguskindlus 1,7 korda kõrgem kui kontrolljaotises 1. saadud andmed näitavad et glükoolhape Sellel on fotoprotektiivne toime, suurendades naha vastupidavust kiirgusele. Lisaks põhjustab ärritunud naha ravi glükoolhappega erüteemi kiiremat kadumist.

Erinevate AHA-de põletikuvastane toime avaldub erineval määral ja on otseselt seotud nende antioksüdantsete omadustega. Nii selgus nelja AHA – glükool-, piim- ja viinhappe ning glükonolaktooni (glükoonhappe sisemine ester) – võrdlus, et kahel viimasel ühendil, mis on ka võimsamad antioksüdandid, on tõhusam põletikuvastane toime.

Siiski ei ole eraldatud AHA-de antioksüdantsed omadused eriti väljendunud. AHA kombineerimisel teiste antioksüdantidega ilmneb aga sünergistlik efekt, mille tõttu segu kogu antioksüdantide potentsiaal suureneb oluliselt. Moiteaie ja Livrea uuris glükoolhappe antioksüdantset aktiivsust koos E-vitamiini ja melatoniiniga mudeli lipiidide kaksikkihtidel ja inimese naha homogenaadil. Nad leidsid, et glükoolhappe juuresolekul suurenes E-vitamiini antioksüdantne aktiivsus 2,5 korda ja melatoniini oma 1,8 korda. Glükoolhappe roll väheneb tõenäoliselt teise komponendi redutseerimiseni, mille tulemusena suureneb selle antioksüdantne potentsiaal.

Kollageeni ja hpikosaminoglükaanide sünteesi tugevdamine

Siiani pole lõplikku selgust, kuidas AHA-d peeneid kortse siluvad. Üks nende toime aspekte on fibroblastide proliferatsiooni stimuleerimine ja kollageeni I sünteesi aktiveerimine, mis on osa dermise rakkudevahelisest ainest. Lisaks on näidatud, et glükoolhape stimuleerib glükoosaminoglükaanide biosünteesi, mis on samuti osa rakkudevahelisest ainest ja osalevad rakkudevahelises suhtluses.

Toime efektiivsus on erinevate AHA-de puhul erinev ja on otseselt võrdeline nende annusega. Niisiis, katsetes in vivo ja in vitro näidati, et AHA-dest on glükoolhappel tugevaim proliferatiivne toime, millele järgneb piim- ja õunhape.

AHA mõjul muutub epidermise sarvkiht õhemaks, samas kui pärisnahk, vastupidi, pakseneb. Selle tulemusena siluvad väikesed kortsud, samas kui suured muutuvad vähem märgatavaks. Kahjuks ei piisa meie keha toodetavast AHA kogusest, et vältida kortsude teket. Lisaks sünteesitakse kehas a-atsetoksühappeid (alfa-atsetoksühapped, AAA), mis toimivad AHA-le vastupidises suunas: põhjustavad epidermise paksenemist ja dermise õhenemist ning soodustavad ka valge ja musta aknet.

Üldine lähenemine AN A-kosmeetika arendamisele

AHA-d sisaldava kosmeetikatoote koostise kallal töötav tehnoloog lahendab korraga mitmeid probleeme. Esiteks tuleb meeles pidada, et AHA-d on tugeva bioloogilise toimega ained. ANA kosmeetika õigel kasutamisel ületab efekt kõik ootused – naha välimus paraneb oluliselt, kuid kontrollimatul ja ebaõigel kasutamisel võib nahk tekitada korvamatuid kahjustusi. AHA kosmeetika puhul on piir ohutuse ja efektiivsuse vahel väga kitsas ning toode peab olema piisavalt tasakaalustatud, et saavutada maksimaalne efektiivsus minimaalse riskiga. Teisest küljest seisab arendaja silmitsi keerulise tehnoloogilise ülesandega - luua toode, mis on stabiilne madalate pH väärtuste juures.

ValikAHA

Kosmetoloogias kasutatavate AHA-de molekulis võib olla kuni 14 süsinikuaatomit. Olenevalt süsivesinikahela molekulmassist ja struktuurist, mis võib olla hargnemata või hargnenud, küllastunud või küllastumata, sisaldada erinevat arvu karboksüül- ja hüdroksüülrühmi, omada teisi aktiivseid rühmi (amino-, keto-, tiorühmad), võib see AHA olla teistest AHA-dest parem või vastupidi, alistuma neile teatud omaduste avaldumisel.

AHA bioloogiline aktiivsus sõltub ka molekuli konfiguratsioonist. Näiteks piimhappe puhul on efektiivne ainult L-isomeer, samas kui D-isomeeril puudub nahale väljendunud mõju.

Sageli ei lisata preparaati mitte ühte, vaid mitme erineva happe segu. Näiteks kombineerivad paljud ANA tooted glükoolhapet puuviljahapetega. Hiljuti tooted, mis sisaldavad segu a- ja P-hüdroksühape (nn AHA / BHA tooted). Arvatakse, et AHA-del on tugevam kooriv toime ja BHA-del on tugevam proliferatiivne toime.

Kosmeetikas kasutamiseks heaks kiidetud AHA-d on järgmised: glükool, piim, õun, sidrun, vein. BHA hulgast võib nimetada salitsüüli, kuigi keemilisest seisukohast pole see tüüpiline. Üks Ameerika keemiaettevõte on selles suunas töötanud juba mitu aastat. Inolex, on välja töötanud mitmeid võimalusi polüesterkandjate jaoks erinevate hüdrofiilsete ja lipofiilsete bioloogiliselt aktiivsete ainete jaoks, sealhulgas AHA- ja UV-filtrid. Erineva struktuuri, molekulmassi ja lahustuvusega polüesterkomponendid valitakse, võttes arvesse tarnitava aine keemilisi omadusi. Neil on võime tungida läbi sarvkihi barjääri, häirimata selle struktuuri ning vabastada toimeaine järk-järgult juba naha sügavamates kihtides.

Tõhusa kontrollitud süsteemi loomine AHA toimetamiseks naha sügavatesse kihtidesse toimub mitte ainult tootmisettevõtete uurimiskeskustes, vaid ka sõltumatutes laborites. Hiljuti sisse International Journal of Pharmacology avaldas huvitavaid tulemusi, mille said Itaalia teadlased Pavia ülikooli farmatseutilise keemia osakonnast. Uurides glükoolhappe liposomaalse kohaletoimetamise probleemi, valisid nad välja süsteemi optimaalsed parameetrid, mis võimaldavad tõhusalt ja kõrvalreaktsioonideta glükoolhapet nahka toimetada. Nad uurisid erinevat tüüpi mikrokapslite kandjaid: liposoome, kitosaaniga modifitseeritud liposoome ja kitosaani mikrosfääre. Fosfatidüülkoliinist ja kolesteroolist (molaarsuhe 1:1) koosnevad liposoomid valmistati standardse faasiinversiooni meetodil. Kitosaan lisati lipiidide kaksikkihile liposoomide valmistamise etapis või kaeti valmis liposoomidega. Mikrokapsleid uuriti elektronmikroskoobiga ja nende suurust kontrolliti valguse hajumise abil. Lahustumistestid on välja töötatud selleks, et hinnata mikroosakeste võimet moduleerida glükoolhappe vabanemist. in vitro. Saadud tulemused näitasid, et liposoomid võivad moduleerida glükoolhappe vabanemist ja selle optimaalne tingimus on glükoolhappe / lipiidi molaarsuhe 5:1. Kitosaani lisandiga liposoomid võivad ka järk-järgult vabastada glükoolhapet, samas kui kitosaani mikroosakesed ei suuda glükoolhappe vabanemist mitte mingil juhul kontrollida.

KombinatsioonAHAkoos teiste komponentidega

AHA kooriv toime hõlbustab teiste preparaadis esineda võivate bioloogiliselt aktiivsete ainete tungimist. Niisiis sisalduvad ANA koostises sageli antioksüdandid (näiteks vitamiinid C ​​ja E) ja erinevate omadustega taimeekstraktid.

(põletikuvastane, niisutav, rahustav). Pigmenteeritud nahale mõeldud koostised hõlmavad valgendavaid aineid, nagu hüdrokinoon või kojichape. AHA preparaadid sisaldavad ka selliseid bioloogiliselt aktiivseid komponente nagu hüaluroonhape, pürrolidoonkarboksüülhapped, skvaleen, peptiidid ja aminohapped, uurea, fütoöstrogeenid, mille efektiivsus suureneb AHA juuresolekul.

Pehmendavad ained on A HA preparaatide olulised komponendid. Kuigi pehmendavad ained ei anna mingit bioloogilist toimet, täidavad siiski väga olulist funktsiooni – pehmendavad ja kaitsevad ajutiselt koorunud naha pinda. ANA preparaatides sisalduvate pehmendavate ainete hulgas kasutatakse nii looduslikke kui ka sünteetilisi ühendeid.

Järeldus

Pärast ANA-preparaatidega töötlemist muutub nahk elastsemaks ja elastsemaks, märgatavalt väheneb väikeste kortsude arv ja sügavate kortsude raskusaste - nahk on silutud ning näeb välja noorem ja värskem. Imeline naha noorendamine on seotud AHA-de mitmete bioloogiliste mõjudega. Seega aktiveerivad AHA-d epidermis surnud rakkude koorimise protsessi ja suurendavad niisutusastet. Dermise osana mõjutavad AHA-d rakuvälise maatriksi põhielementide - kollageeni ja glükoosaminoglükaanide - sünteesi. AHA-de põletikuvastane toime tuleneb nende antioksüdantsetest omadustest ja nende võimest mõjutada põletikumediaatoreid. Kuigi paljud AHA toimemehhanismi aspektid pole täielikult mõistetavad, on pilt üldiselt selge. See on AHA toime mitmekülgsus, mis määrab märkimisväärse efekti, mida täheldatakse pärast AHA-ravi.

Ülevaate teises osas rubriigis "Meditsiin" käsitleme AHA kasutamist kliinilises praktikas ning käsitleme erinevaid võimalusi, mille puhul AHA kasutamine on tõhus ja õigustatud.

Nimi Glükoolhape Sünonüümid hüdroksüäädikhape; CAS-i registreerimisnumber 79-14-1 molekulivalem C 2 H 4 O 3 molekulmass 76,05 InChI InChI = 1S / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5) InChIKey UFFFFGAOY-FAHKBey AEMRSA N NAERATAD C (C (= O) O) O EINECS 201-180-5

Keemilised ja füüsikalised omadused

Tihedus 1,27 Keemistemperatuur 113 ° C Sulamistemperatuur 10 ° C Leekpunkt 128,7 ° C Murdumisnäitaja n20 / D 1,424 Lahustuvus H2O: 0,1 g / ml. Stabiilsus Stabiilne. Kokkusobimatu aluste, oksüdeerivate ja redutseerivate ainetega. Välimus Helekollane või tumepunane vedelik.

Riskid, ohutus ja kasutustingimused

Ohutusjuhised S26; S36 / 37/39; S45 Riskilaused R22; R34 Ohuklass 8 Ohusümbolid

Keemiliste reaktiivide klassifikatsioon

Puhas ("puhas") Glükoolhape Ch.Põhikomponendi sisaldus on 98% ja rohkem (ilma lisanditeta). Pakendil oleva triibu värvus on roheline. Analüüsipuhas (analüütiline, analüütiline puhas) Analüütiliselt puhas glükoolhape. Põhikomponendi sisaldus on suurem või oluliselt suurem kui 98%. Lisandid ei ületa täpsete analüütiliste uuringute jaoks vastuvõetavat piiri. Pakendil oleva triibu värvus on sinine. Keemiliselt puhas ("keemiliselt puhas", "keemiliselt puhas") glükoolhappe reaktiivi klass. Põhikomponendi sisaldus on üle 99%. Pakendil oleva triibu värvus on punane. Eriti puhas ("kõrge puhtusastmega") Glükoolhape, kõrge puhtusastmega. Lisandite sisaldus nii väikeses koguses, et need ei mõjuta põhiomadusi. Pakendil oleva triibu värvus on kollane.

Glükoolhape (hüdroksüäädikhape, hüdroksüetaanhape) on orgaaniline ühend keemilise valemiga C 2 H 4 O 3, lihtsaim hüdroksühape. Põlenud suhkru lõhnaga värvitud kristallid.

Rakendus

Glükoolhapet kasutatakse erinevates valdkondades:

• orgaanilises sünteesis
• tööstuses - seadmete puhastus
• metallide töötlemisel (eriti söövitamisel)
• nahatööstuses
• nafta- ja gaasitööstuses
• majandustegevuses - puhastusvahendite osana
• kosmetoloogias: keratolüütikumina naha keemilisel koorimisel, hüperkeratoosi ravis
• loodusliku koorijana, puhastab rasunäärmete kanalid komedoonidest (akne), soodustab teiste toimeainete tungimist nahka,
• kirurgiliste operatsioonide jaoks imenduvate õmblusmaterjalide tootmisel: dekson ja polüglaktiin-910.

Kirjutage ülevaade artiklist "Glükoolhape"

Kirjandus

• O. Ya. Neiland. Orgaaniline keemia. - M .: Kõrgkool, 1990 .-- 751 lk. - 35 000 eksemplari. - ISBN 5-06-001471-1.

Glükoolhapet iseloomustav väljavõte

"Jumal halastab, te ei vaja kunagi arsti," ütles ta. Järsku langes ühele ruumi paljastatud raamile tuulehoog (vürsti käsul oli igas toas alati üks kaader lõokestega) ja põrutas tagasi halvasti suletud riivi, põrises damaskkardinat ja külma ja lume järele lõhnas, kustutas küünla. Printsess Marya värises; lapsehoidja, pannes suka maha, läks akna juurde ja hakkas välja kummardades püüdma visatud raami. Külm tuul sasis taskurätiotsad ja välja eksinud hallid juuksesalgad.
- Printsess, ema, keegi läheb väljavaatele! Ta ütles, hoides raamist kinni ega sulgenud seda. - Laternate puhul peab olema arst ...
- Oh mu jumal! Jumal tänatud! - ütles printsess Marya, - me peame temaga kohtuma: ta ei oska vene keelt.
Printsess Marya viskas rätiku selga ja jooksis ratsutajatele vastu. Esikust möödudes nägi ta läbi akna, et sissepääsu juures seisis mingisugune vanker ja laternad. Ta läks trepile. Reelingu siinil seisis rasvaküünal ja voolas tuules. Kelner Philip, ehmunud näoga ja teine ​​küünal käes, seisis all, esimesel trepiastmel. Veel madalamal, ümber kurvi, trepist üles, oli kuulda soojades saabastes samme liikumas. Ja mingi tuttav hääl, nagu printsess Maryale tundus, ütles midagi.
- Jumal tänatud! Hääl ütles. - Ja isa?
- Me heitsime pikali puhkama, - vastas ülemteenri Demyani hääl, kes oli juba all.
Siis ütles hääl midagi muud ja Demian vastas midagi ning soojades saabastes astmed hakkasid mööda nähtamatut trepipööret kiiremini lähenema. "See on Andrey! - mõtles printsess Marya. Ei, see ei saa olla, see oleks liiga erakordne," mõtles ta ja samal hetkel, kui ta seda arvas, ilmus platvormile, kus kelner küünlaga seisis, prints Andrei nägu ja figuur kasukas. kraega puistas lund. Jah, see oli tema, kuid kahvatu ja kõhn ning muutunud, kummaliselt pehmenenud, kuid mureliku näoilmega. Ta astus trepist sisse ja kallistas oma õde.

Hüdroksühapped (alkoholhapped) on karboksüülhapete derivaadid, mis sisaldavad ühte, kahte või enamat hüdroksüülrühma karboksüülrühmaga seotud radikaalis.

Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust jagatakse hüdroksühapped ühealuselisteks, kahealuselisteks jne; olenevalt hüdroksüülrühmade koguarvust jagunevad oksühapped ühe- või mitmehüdroksüülseteks.

Vastavalt radikaali olemusele on hüdroksühapped küllastunud ja küllastumata, atsüklilised, tsüklilised või aromaatsed.

Hüdroksühapetes leidub järgmist tüüpi isomeeria:

struktuurne(radikaalahela isomeeria, karboksüüli ja hüdroksüüli vastastikuse positsiooni isomeeria);

optiline(spekulaarne), asümmeetriliste süsinikuaatomite olemasolu tõttu.

Oksühapped on nimetatud happe järgi, millele on lisatud "hüdroksü" või "dioksiid" jne. Laialdaselt kasutatakse ka triviaalset nomenklatuuri.

HO – CH2 –COOH

glükool (oksüäädikhape)

piimhape (α-hüdroksüpropioonhape)

α-hüdroksübutüürhape β-hüdroksüvõihape

(2-hüdroksübutaan) (3-hüdroksübutaan)

Füüsikalised omadused. Madalamad hüdroksühapped on enamasti paksud siirupilised ained. Oksühapped segunevad veega mis tahes vahekorras ja molekulmassi suurenemisega lahustuvus väheneb.

Keemilised omadused.

1. Happelised omadused - hüdroksühapped annavad kõik karboksüülile iseloomulikud reaktsioonid: soolade, estrite, amiidide, halogeniidide jne teke. Hüdroksühapped on tugevamad elektrolüüdid kui neile vastavad karboksüülhapped (hüdroksüülrühma efekt).

2. Alkoholiomadused - hüdroksürühma vesiniku asendamise reaktsioonid, eetrite ja estrite moodustumine, –OH asendamine halogeeniga, molekulisisene dehüdratsioon, oksüdatsioon.

kloroäädikhape glükool glüoksaalhape

hape hape hape

a) HO – CH 2 –COOH + CH 3 OH HO – CH 2 –CO – O – CH 3 + H 2 O

glükoolhappe ja metüülalkoholi ester

b) HO – CH 2 –COOH + 2CH 3 OH СН 3 –О – СН 2 –СООСН 3 + 2Н 2 О

glükoolmetüülmetüüleeter

happeline alkohol metoksüäädikhape

(täielik saade)

3. Hüdroksühapete ja kuumutamise suhe – kuumutamisel eralduvad α-hüdroksühapped veest, moodustades tsüklilise estri, mille moodustavad kaks α-hüdroksühappe molekuli:

α-hüdroksüpropioonhappe laktiid

β-hüdroksühapped kaotavad samadel tingimustel kergesti vett, moodustades küllastumata happeid.

HO – CH2 –CH2 –COOH CH 2 = CH – COOH

β-hüdroksüpropioonakrüülhape

γ-hüdroksühapped võivad kaotada ka veemolekuli koos molekulisiseste estrite – laktoonide moodustumisega.

HO – CH2 –CH2 –CH2 –COOH

y-hüdroksüvõihape

y-butürolaktoon

Mõned hüdroksühapped saadakse looduslikest toodetest. Niisiis saadakse piimhapet suhkrurikaste ainete piimhappekääritamisel. Sünteetilised tootmismeetodid põhinevad järgmistel reaktsioonidel:

1) Cl – СН 2 –СООН + НОН HO – CH2 –COOH;

monokloroäädikhappe glükool

happeline hape

2) CH 2 = CH – COOH + NOH
HO – CH2 –CH2 –COOH.

akrüülhape β-hüdroksüpropioonhape

Hüdroksühapete esindajad.

Glükool (hüdroksüäädikhape) on kristalne aine, mida leidub valmimata puuviljades, peedimahlas, naeris ja teistes taimedes. Tööstuses saadakse see oksaalhappe redutseerimisel. Seda kasutatakse värvimiseks (kalicotrükk).

Piimhape (α-hüdroksüpropioonhape) on paks vedel või madala sulamistemperatuuriga kristalne mass. Piimhape tekib suhkrute piimhappekäärimise käigus piimhappebakterite toimel. Sisaldub fermenteeritud piimatoodetes, hapukapsas, silos. Seda kasutatakse peitsvärvimisel, nahatööstuses, meditsiinis.

Liha ja piimhapet leidub loomade lihasmahlas ja lihaekstraktides.

Diatoomiline glütserhape osaleb taimede ja loomade eluprotsessides.

C-vitamiin (C-vitamiin) on kristalne aine, mida leidub värsketes puuviljades, sidrunites, mustades sõstardes, värsketes köögiviljades – kapsas, ubades. C-vitamiini sünteesitakse sorbitooli mitmehüdroksüülse alkoholi oksüdeerimisel.

α-askorbiinhape

Askorbiinhape laguneb kergesti õhuhapniku toimel, eriti kuumutamisel

Atsükliline kaks-ja kolmealuselised hüdroksühapped.

Apple (hüdroksümervaikhape) (HOOC – CHOH – CH 2 –COOH) on vees hästi lahustuv kristalne aine; kasutatakse meditsiinis, sisaldub valmimata pihlakas, lodjapuus, rabarberis, viinamarjamahlas, veinis.

Vein (viin-, dioksümerevaik)hape (HOOC– * CHOH– * CHOH – COOH) sisaldab 2 asümmeetrilist süsinikuaatomit ja seetõttu on sellel 4 optilist isomeeri. Moodustab happelisi kaaliumisooli, mis lahustuvad vees halvasti ja sadestuvad. Veinis (viinakivis) võib täheldada soolakristalle. Segatud kaaliumi-naatriumi soola nimetatakse Rochelle'i soolaks. Viinhappe sooli nimetatakse tartraatideks.

Tatar Rochelle sool

Viinhape on levinud taimedes (pihlakas, viinamarjad jne).

Sidrunihape
leidub tsitrusviljades. Tööstuses saadakse seda sidruniviljadest, suhkrute oksüdeerimisel hallitusseentega, kuuseokaste töötlemisel.

Sidrunhape on bioloogiliselt oluline ühend, mis osaleb ainevahetuses. Seda kasutatakse meditsiinis, toiduainetes, tekstiilitööstuses värvainete lisandina.

Tsüklilised ühealuselised mitmehüdroksüülhapped on osa sapphapetest ja teistest füsioloogiliselt olulistest ühenditest; näiteks auksiin kiirendab taimede kasvu.

Aromaatsed hüdroksühapped jagunevad fenoolhapeteks ja rasv-aromaatseteks hapeteks, mis sisaldavad külgahelas hüdroksüülrühma.

o-hüdroksübensoehape

(salitsüülhape

Salitsüülhape leidub mõnes taimes vabal kujul (saialill), kuid sagedamini estritena. Tööstuses saadakse seda naatriumfenolaadi kuumutamisel süsinikdioksiidiga. Seda kasutatakse desinfektsioonivahendina ja värvainete sünteesil. Ravimitena kasutatakse palju salitsüülhappe derivaate (aspiriin, salool).

aspiriini salool (fenüüleeter

(atsetüülsalitsüülhape) salitsüülhape)

Gallushape (3,4,5-trioksübensoehape).

Sisaldub teelehtedes, tammekoores, granaatõunapuus. Tööstuses saadakse seda tanniinist lahjendatud hapetega keetmisel. Seda kasutatakse tindi valmistamiseks, fotograafias, meditsiinis antiseptikuna. Gallushapet ja selle derivaate kasutatakse laialdaselt paljude toiduainete (rasvad, kõrgekvaliteedilised seebid, piimatooted) säilitusainetena, neil on parkimisomadused ja neil on teatud tähtsus naha tootmisel ja peitsvärvimisel.

Mandelhape viitab rasv-aromaatsetele hapetele (C 6 H 5 –CH (OH) –COOH), sisaldub amügdaliinis, sinepis, leedris jm.

Tanniinid on sageli mitmehüdroksüülsete fenoolide derivaadid. Neid leidub taimedes ja neid saadakse koore, puidu, lehtede, juurte, viljade või kasvu (sapikeste) ekstraktidest.

Tanniinid on kõige olulisemad tanniinid. See on segu erinevatest keemilistest ühenditest, millest peamised on gallus- ja digaalhapete estrid ning glükoos ehk mitmehüdroksüülsed alkoholid.

Dg-digalliinhape

m-digalliinhape

Tanniinil on fenoolsed ja estriomadused. Raudkloriidi lahusega moodustab see musta värvi keerulise ühendi. Tanniine kasutatakse laialdaselt parkimisekstraktidena, peitsainetena puuvillase kanga värvimisel, sideainetena meditsiinis (neil on bakteritsiidsed, hemostaatilised omadused) ja säilitusainetena.

Lipiidide hulka kuuluvad orgaanilised ained, millest paljud on suure molekulmassiga rasvhapete ja mitmehüdroksüülsete alkoholide estrid, nagu rasvad, fosfatiidid, vahad, steroidid, suure molekulmassiga rasvhapped jne.

Lipiide leidub peamiselt taimede seemnetes, pähklituumades ja loomsetes organismides - rasv- ja närvikudedes, eriti loomade ja inimeste ajus.

Looduslikud rasvad on glütserooli ja kõrgemate karboksüülhapete kolmehüdroksüülsete alkoholiestrite segud, s.o. nende hapete glütseriidide segud.

O Üldine rasvavalem:

kus R I R II R III on normaalse struktuuriga kõrgemate rasvhapete süsivesinikradikaalid paarisarvu süsinikuaatomitega. Rasvade koostis võib sisaldada nii küllastunud kui ka küllastumata hapete jääke.

Küllastunud happed:

С 15 H 31 COOH - palmitiin;

C17H35COOH - steariin;

C 3 H 7 COOH - õli (sisaldub võis) jne.

Küllastumata happed:

C17H33COOH - oleiinhape;

С 17 Н 31 COOH - linoolhape;

C 17 H 29 COOH - linoleen jne.

Rasvad saadakse looduslikest loomse ja taimse päritoluga allikatest.

Füüsikalised omadused rasvad on tingitud happelisest koostisest. Peamiselt küllastunud hapete jääke sisaldavad rasvad on tahked või õlised ained (lambaliha, veiserasv jne) Rasvad, mis sisaldavad peamiselt küllastumata hapete jääke, on toatemperatuuril vedela konsistentsiga ja neid nimetatakse õlideks. Rasvad ei lahustu vees, kuid lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites: eetris, benseenis, kloroformis jne.

Keemilised omadused. Nagu kõik estrid, läbivad rasvad hüdrolüüsi. Hüdrolüüs võib toimuda happelises, neutraalses või aluselises keskkonnas.

1. Happeline hüdrolüüs.

0

Glükoolhape (hüdroksüäädik- või hüdroksüetaanhape, glükoolhape) on orgaaniline ühend, mis on alfa-hüdroksühapete (AHA) esindaja. Sünteetiline meetod glükoolhappe tootmiseks tagab kõrgema puhtuse, kvaliteedi ja stabiilsuse kui looduslikud allikad.

Milleks glükoolhapet kosmetoloogias kasutatakse

Glükoolhape on oma väikese molekuli suuruse tõttu efektiivne hüperkeratoosi ravis. Tänu sellele, aga ka hüdrofiilsusele ja hügroskoopsusele, destabiliseerib see sarvkihi rakkudevahelisi ruume täitvate lipiidide kaksikkihtide vahelist vesifaasi.

Glükoolhapet kasutatakse nii professionaalsetes kui ka kodustes koorimistes. Väikestes kontsentratsioonides (2-5%) leidub seda koduhoolduses, nõrgestades korneotsüütide vahelist adhesiooni ja tagades epidermise väliskihtide ühtlase koorimise. On näidatud, et sellises kontsentratsioonis kosmeetikas (eriti nendes - https://thaishop.com.ua/uk/product-category/oblichchya/) ei kahjustata naha barjäärifunktsioone, ja tulemuseks on sarvkihi paksuse vähenemine.

Professionaalses hoolduses kasutatakse glükoolhapet kõrgemates kontsentratsioonides - 30-70% erinevate pH väärtustega. Kuna alfa-hüdroksühapete ärritav toime sõltub pH tasemest, siis on ilusalongides lubatud kasutada glükoolhapet, mille pH on vähemalt 2. Madalamad pH väärtused (< 2) и высокие концентрации (50-70%) могут применяться только в медицинских учреждениях. Гликолевая кислота прекрасно устраняет , даже если за кожей не ухаживали годами. Однако ее не следует назначать при очень сухой коже или поврежденном эпидермисе.

Valmistage nahk alati ette, taastades selle kaitsebarjääri – sageli kulub selleks umbes 3 nädalat – ja seejärel kasutage glükoolhapet või sarnast alfahüdroksühapet, et hõlbustada korneotsüütide deskvamatsiooni.

Muide, 90ndate trend on nüüd tagasi pöördumas trendi juurde segada glükoolhapet teiste alfahüdroksühapetega (ja mitte ainult nendega). Varem olid sellised segud väga populaarsed ja said kosmeetikutelt ja dermatoloogidelt palju tasuta hinnanguid. Põhimõtteliselt toimib glükoolhape hästi paljude toimeainetega, nagu piimhape, kojhape ja C-vitamiin.

Glükoolhappe efektiivsuse ja ärrituse üle on vaidlusi. Kahjuks lähenevad paljud arstid alfahüdroksühapete kasutamisele, teadmata nende mõjust rakkudele ja epidermise süsteemidele ning mõistmata pikaajalisi tagajärgi ning eel- ja järelravi vajadust. Tavaliselt kirjutavad need "eksperdid" siis vihaseid arvustusi glükoolhappe kohta.